Lo spagnolo Oscar Freire (Rabobank) ha vinto allo sprint vince l'edizione 101 della Milano-San Remo, la prima classica della stagione, svoltasi sul percorso tradizionale di 298 chilometri, il più lungo del calendario internazionale.  Vincitore nel 2004 e nel 2007, Freire ha chiaramente battuto i compagni di fuga, terminando con un tempo di 6h 57' 28". La corsa, praticamente piatta fino all'ascesa delLe Manie, al km. 204, presentava un profilo molto complicato nel finale con la salita di Cipressa a 25 km dal raguardo, e soprattutto del Poggio, in vista di San Remo. Il tempo è stato inclemente almeno fino al passo del Turchino. Tre cicilisti sono scappati al terzo chilometro : Fabrice Piemontesi (Androni Giocattoli), Aristide Ratti (Carmiooro) e Diego Caccia (DSI-Neri), che in soli 35 km hanno raggiunto un vantaggio di 21:40 minuti su un gruppo che ha lasciato fare. Lampre, Liquigas e Katusha hanno si sono poi messe in testa, riducendo e poi annullando il distacco. A 125 km dall'arrivo il gruppo di testa era di circa 80 corridori.

Durante la salita di Cipressa sette corridori, guidati da Damiano Cunego, hanno tantato una fuga. In discesa è ha allungato il francese Yoann Ofredo (Francaise des Jeux). Il transalpino affrontava per primo la salita del Poggio con una decina di secondi di vantaggio sugli inseguitori, divisi in due gruppi. Nel primo gruppo, che ha raggiunto Ofredo a 8 km dall'arrivo, correvano molti dei pretendenti alla vittoria finale: c'erano i velocisti Tom Boonen, Alessandro Petacchi, Daniele Bennati, Thor Ushovd e Oscar Freire, oltre a specialisti delle classiche come Philippe Gilbert e Filippo Pozzato (vincitore nel 2006).

Tra i migliori mancava solo Cavendish, vincitore dello scorso anno, staccatosi già sulla Cipressa. Presente anche un ottimo Stefano Garzelli, che sul Poggio ha cercato senza successo di spezzare il plotone forzando il passo. Ultimo tentativo quello di Vincenzo Nibali (Liquigas), che, lanciatosi in discesa, ha tentato un allungo per sorprendere gli sprinter, seguito e poi sorpassato da Pozzato. Entrambi sono stati neutralizzati a 1,3 chilometri dal traguardo. La Liquigas lavorava quindi per Bennati controllando il gruppo nell'ultimo chilometro di Bennati, ma lo spagnolo Freire, sempre in buona posizione, è stato nettamente il più forte in una volata pulita, lasciando Tom Boonen a due bicliclette di distanza. Terzo Petacchi.

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